西蒙斯開始和專業運動心理專傢合作，無論是球隊還是朋友都在幫助他克服困難。西蒙斯說：“我可以在肘區勾手，我對勾手還是很有信心的。但我的三分球信心就差很多瞭，我現在的三分命中率應該有三成，我想讓它更高點。”博伊爾每隔一段時間就和西蒙斯交流，他認為西蒙斯已經在有意識地和過去的自己鬥爭。博伊爾說：“很多高水平運動員也會有失去信心的時候，我一直在激勵他擺脫負面想法，他終歸要走出陰影。”博伊爾表示適當威脅西蒙斯會有點效果，他說：“如果我是76人主教練會讓西蒙斯在上下半場至少出手一次外線投籃，如果做不到他就得下場休息。”
佈朗和西蒙斯的傢人很熟，西蒙斯很小的時候就認識瞭佈朗。西蒙斯的新秀賽季因傷報銷後，佈朗打算讓西蒙斯打控衛。但球隊管理層更想讓西蒙斯提升投籃能力，這使得教練組和管理層的關系緊張起來。佈朗說：“西蒙斯很清楚我本可以將他放在替補席上，現在來看他隻有克服自己這一條路可走，我們一直在訓練他和投籃有關的技術。”恩比德覺得西蒙斯還有很大的上升空間，他相信自己可以和西蒙斯奪冠。恩比德說：“我們經常交流投籃方面的問題，他在場上給瞭我很多幫助。很多人都說我在場上經常飄在外線，我這麼做是為瞭給西蒙斯創造突破空間，如果他的三分能力能再好一點，我會獲得更大的空間，但他得先和自己作鬥爭。”
場下的西蒙斯很頑皮，他會趁朋友不註意時在他們的食物裡加辣醬。朋友去他傢裡玩的時候，西蒙斯會躲在柱子後面朝朋友扔雞蛋。西蒙斯曾給哥哥來瞭個水炸彈，他讀小學的時候還阻止過校園霸凌，校長還特地表揚瞭他，場上和場下的他很不一樣。西蒙斯16歲就離開傢鄉去美國上學，高中時期西蒙斯遲到過訓練和上課，博伊爾教育他要自律並養成好的習慣。西蒙斯覺得自己平時訓練很刻苦，但有些球員認為西蒙斯休賽期基本上都在打野球養生。後來他對自己提出瞭更高的要求，去年休賽期西蒙斯跟著訓練師克裡斯-約翰遜一起訓練，當約翰遜訓練他傳球的時候西蒙斯很不理解，他說：“過去兩個賽季我的場均助攻都很不錯，為什麼還要練習傳球？”
約翰遜要求西蒙斯在運兩個球的同時將一個球精準傳到位，很快西蒙斯就意識到瞭自己的傳球技術並不是很好。約翰遜還告訴西蒙斯像他這樣手大的球員更習慣用輔助手的拇指平衡球，這使得球出手後的旋轉很奇怪。約翰遜教會瞭西蒙斯正確的出手姿勢，那段時間西蒙斯在傢裡都要練習運球並且感受球接觸手掌的位置。詹姆斯也曾加入過他們的訓練，他認為西蒙斯的訓練很努力。詹姆斯說：“西蒙斯有很多潛力還沒有開發出來，他應該相信自己的能力，他得做到真正無視外界的看法。”
