2014年的棕櫚城錦標賽，那天正好是聖誕夜，比賽雙方是西蒙斯所在的佛羅裡達Montverde高中和傑倫-佈朗帶領的佐治亞Marietta高中。比賽之前西蒙斯所在的球隊已經取得瞭25連勝，半場休息時的更衣室裡，西蒙斯的主教練凱文-博伊爾不斷訓斥著西蒙斯，從西蒙斯所在高中畢業的拉塞爾也在更衣室裡。博伊爾大聲訓斥西蒙斯說：“無論是籃板還是防守都有很大的問題，你準備什麼時候站出來主導比賽。”西蒙斯的好友兼高中隊友塔基-馬龍回憶說：“那天的場景我印象深刻，被訓斥後西蒙斯也沒有表現出不爽或者其他情緒，他從沒有和主教練頂過嘴。他一句話都沒有說，但他心裡的怒火已經被點燃瞭。”博伊爾是西蒙斯最喜歡的教練，西蒙斯接受瞭博伊爾的訓斥。他決定吸取教訓朝前看，去年季後賽失利後他也是這麼走出來的，他不願意在大眾面前流露情緒。西蒙斯說：“如果在外界面前抒發情感就會暴露自己的想法。”
但西蒙斯的傢人也不瞭解他的想法，他們很想知道西蒙斯是否享受籃球和他怎樣看待外界的質疑。西蒙斯最好的朋友也不瞭解他在想什麼，面對無數的質疑和批評西蒙斯選擇一個人扛下瞭所有，他唯一向外界透露的就是他很渴望挑戰和建議。西蒙斯很清楚自己需要什麼，他說：“我最大的弱點就是需要一些刺激才能激發出責任感，我想為自己的每個承諾負責，但這需要付出很多努力。”西蒙斯的哥哥兼經紀人肖恩說：“西蒙斯喜歡選擇簡單高效的方式，他希望自己的每個選擇都是對的。失敗的滋味確實不好受，他要坦然接受失敗和不足。”
今年二月底76人在客場挑戰年輕的騎士時，佈朗發現騎士的三位核心球員（塞克斯頓、加蘭德和小凱文-波特）整場比賽都敢打敢拼，他們似乎沒有壓力，這正是西蒙斯需要學習的地方。佈朗說：“西蒙斯和那三位球員的情況不一樣，如果他剛進聯盟就在一支關註度很低的球隊打球，而且這支球隊未來的陣容名單還不確定，西蒙斯肯定會在外線投籃。”佈朗覺得費城的球迷應該接受西蒙斯的弱點，他說：“球迷對西蒙斯的評價不是天上就是地下，他是全明星級別的球員。費城的體育氛圍非常好，球迷會無限放大他的投籃缺陷。”
很多教練覺得即使西蒙斯每場比賽都出手一兩次三分球，在比分膠著或者季後賽裡他們依然會放掉西蒙斯的三分。字母哥就是一個很好的例子，即使他一直在練習三分球，但很多球隊都不管他的三分球。投籃一直是球迷討論西蒙斯的焦點話題，去年12月西蒙斯在對陣騎士的比賽中命中瞭一記三分球。賽後佈朗明確表示他希望西蒙斯每場比賽至少出手一次三分，在之後的三個月裡西蒙斯卻隻出手瞭兩次三分。西蒙斯說：“有人一直在討論我的問題，我不得不冷靜一下，我想從我擅長的方面做起，比如搶斷或者助攻。”佈朗被問到對西蒙斯的期待沒有實現是一種怎樣的感覺時說：“我之所以那麼說是為瞭激勵他成長。”西蒙斯的哥哥也一直在鼓勵西蒙斯，他說：“球員的自信心非常重要，在很多人眼中似乎沒有什麼能打擊到西蒙斯，但他也是有缺點的球員，願不願意投籃很關鍵。”
