與此同時，雷吉利用兒子的一切業餘時間來磨練他的籃球技藝，立志要將其培養成一名優秀控球後衛的雷吉可謂是煞費苦心——他把兒子的眼睛蒙上，讓他同時手拿兩個小球來培養球感，他讓兒子在冰冷的雪地上練習控球時的腳下穩定性……類似這樣的訓練很多，但雷吉都會陪著兒子在清晨或者傍晚去完成，這樣利文斯頓就能夠利用白天的時間好好學習、參加學校的唱詩班、練習打鼓、接受橄欖球或者棒球訓練，甚至幫助祖父煮飯。雷吉幾乎是按照自己認為最理想的一種教育模式來培養利文斯頓。
有趣的是，在8歲-12歲這段時間裡，利文斯頓曾經瘋狂的迷戀過三分球，他甚至還贏得過傢鄉舉辦的多次三分球大賽少年組的冠軍。慢慢的，利文斯頓開始參加學校和社區舉辦的一些三對三的籃球比賽，並且很快成為瞭同齡孩子中的佼佼者。
2000年，15歲的利文斯頓要進入高中瞭，雷吉想讓他前往當地的裡克-伍茲高中就讀，但裡克-伍茲高中的籃球教練達林卻對身高臂長的利文斯頓並不感冒，“那時候，他還是個又瘦又高、個性靦腆、不愛說話的小傢夥。”達林教練回憶道。
果然，在高一賽季裡，瘦弱的利文斯頓飽受手腕和腳部傷勢的困擾，僅僅參加瞭16場比賽，有限的出場時間和持續的傷病極大的限制瞭他的場上表現，自然也讓他難有大的作為。高二賽季，達林教練將利文斯頓提上瞭球隊首發，但不巧的是，一場急性肺炎突然來襲，又將利文斯頓按在瞭替補席上，因為這場急性肺炎，利文斯頓甚至錯過瞭代表裡克-伍茲高中參加伊利諾伊州籃球聯賽的機會。
2002年夏天，準備升入高三的利文斯頓和他在裡克-伍茲高中的隊友一起參加瞭阿迪達斯舉辦的ABCD訓練營，在訓練營裡，他接觸到瞭更加先進的籃球理念，也正是從那時起，利文斯頓開始練習中距離的幹拔跳投，這是他訓練營的教練根據他的身高和體重給他提出的個性化建議，這個建議也讓利文斯頓受益瞭整個籃球生涯。
這個夏天的另一件事讓利文斯頓與父親雷吉的關系跌落到瞭冰點：由於達林教練的不重視，病急亂投醫的雷吉托瞭一位熟人去和達林教練為利文斯頓求情，希望教練能夠給利文斯頓更多的上場機會，誰知雷吉的好心反而辦瞭壞事，隊友們不知道從哪裡打聽到瞭這件事，隨即在給利文斯頓起瞭一個讓他難以接受的外號——第一女士，自尊心極強的利文斯頓回傢和父親大吵瞭一架，他決定離開父親給自己創造的舒適圈，自己掌控自己的命運。
就這樣，在高三賽季到來之前，利文斯頓不顧父親的反對，毅然轉學到瞭皮奧利亞中心高中，轉學之後，他又從父親傢中搬瞭出來，住到瞭祖父傢中繼續自己的學業。這個由利文斯頓自己作出的決定給他帶來瞭好運，在皮奧利亞中心高中的高三和高四賽季，利文斯頓連續贏得瞭兩座伊利諾伊州籃球聯賽高中組的冠軍獎杯，並且榮獲瞭伊利諾伊州籃球先生的稱號，甚至入選瞭麥當勞全美最佳陣容。
