高中生球員的傑出代表
2001年選秀大會前，就有NBA球隊的高管斷言：“錢德勒絕對是這次選秀大會上最棒的球員，出眾的身高、可觀的臂展、驚人的靈活性、優異的策應能力和紮實的跳投技巧讓他的未來不可限量。”媒體隨後也加入瞭誇贊錢德勒的行列中：“他擁有小前鋒的極佳手感和面框單打的能力，同時他的身材也不輸給任何禁區長人，他擁有出色的運動能力和攻防兩端的敏捷性，這會是對手的噩夢。”
從公牛輪換到黃蜂中堅
芝加哥公牛與洛杉磯快船在選秀夜達成瞭一筆交易，用1999年的狀元秀埃爾頓-佈蘭德交換得到瞭首輪第2順位被快船隊選中的錢德勒。同時公牛隊在首輪第四順位選擇瞭埃迪-庫裡，這一攻一守的年輕版“馬刺雙塔”組合被看作是後喬丹時代公牛復興的希望。
然而菜鳥賽季，這對年輕的內線組合並沒有讓公牛隊在戰績有所好轉，錢德勒出戰71場，首發31場，表現中規中矩。但這個多事之秋的賽季，公牛先後有三位主帥執掌球隊，其中最後一認主帥比爾-卡特萊特教練（公牛第一個三連冠時期的主力中鋒）對同樣主打中鋒位置的錢德勒很是看中，於是錢德勒得以在賽季後半段確定瞭球隊的主力位置。
02-03賽季，公牛在無奈錯過姚明之後，用榜眼簽選來瞭杜克大學的超級後衛傑伊-威廉姆斯，卡特萊特教練繼續磨合陣容，公牛也一度看到瞭復興的希望，這個賽季的錢德勒有瞭明顯的進步，得分和籃板的場均數據都上漲瞭50%，隻是廢墟中掙紮的公牛仍然無法短期內恢復元氣，季後賽仍然遙不可及。03-04賽季，錢德勒高中時期就落下病根的背部傷勢再度發作，整個賽季隻出戰35場比賽，而公牛在這個賽季又一次換瞭三任主帥，其28%的勝率也與98-99賽季重建初期的公牛並無二致。
04-05賽季，背傷痊愈歸來的錢德勒平均每場可以貢獻8分9.7個籃板1.8次蓋帽，公牛在斯凱爾斯教練的帶領刮起瞭一股青春風暴，本-戈登、辛裡奇和魯爾-鄧的橫空出世讓公牛後場煥然一新，47勝35負，公牛在時隔6個賽季後重返季後賽。
GIF-2006年2月5日客戰太陽本-戈登借錢德勒掩護跳投得手
四年時間很快過去，錢德勒的新秀合同到期瞭。
2005年夏天，芝加哥公牛隊在埃迪-庫裡和泰森-錢德勒之間做出瞭選擇——庫裡雖然在進攻端更有才華，但心臟問題始終是一個巨大隱患，最終公牛將埃迪-庫裡送去瞭尼克斯，同時用一份6年價值6400萬美元的合同留下瞭錢德勒。
斯凱爾斯教練
身邊沒有瞭埃迪-庫裡，錢德勒本應在05-06賽季擁有更大的發揮空間，但這卻沒有變成現實，錢德勒的賽季場均得分降到瞭5.3分，甚至不及新秀賽季的場均6.1分，五年前高中畢業時球探們給出的新秀報告還歷歷在目——“能在16英尺的位置中投，有潛力開發三分，傳球能力不錯，能找到隊友空擋”。這些現在看起來頗有些理想化的分析和預測被殘酷的現實擊得粉碎，04-05賽季，錢德勒還可以在距離籃框5-7米的距離以將近40%的命中率每兩場投中一球，但這項技能從05-06賽季開始便徹底消失瞭，直到現在也未被找回，更別說三分球瞭，職業生涯至今隻出手過11次三分，無一命中。至於錢德勒的助攻能力，職業生涯場均0.8次的助攻既談不上“不錯”，更談不上“能找到隊友空擋”。
