11歲時，身高已達到193cm（6尺4寸）的錢德勒已經成為南加州籃球圈裡被公認的“未來之星”，甚至還登上瞭《體育畫報》的封面，被譽為“下一個拉塞爾”。
傢鄉漢福德的多明戈斯高中最終在錢德勒爭奪戰中脫穎而出，搶下瞭這位身高已達213cm的15歲天才球員。但多明戈斯高中當時的明星球員是泰夏安-普林斯（活塞五虎時期的主力小前鋒），在普林斯高中畢業進入肯塔基大學之後，錢德勒就成為瞭多明戈斯高中的一號人物。
高二時，年僅16歲就已經聞名全美的錢德勒受邀參加瞭在聖地亞哥舉辦的美國業餘體育聯合會（AAU）的夏季籃球聯賽，在那裡，錢德勒遇見瞭比自己大兩歲的姚明，在籃球聯賽的1V1對抗賽中，錢德勒面對比自己還高半頭的姚明完全無計可施，被姚明以九成命中率砍下瞭21分。“我可能是占瞭年紀大的優勢，那時他才16歲，而我已經18歲瞭，他已經是聞名全美的籃球神童瞭，而我隻是個來自中國的大高個兒，我要感謝泰森，他讓我意識到，也許自己也能夠去NBA一展身手。”姚明回憶道。
高二至高四的三年，錢德勒帶領多明戈斯高中完成瞭加州高中聯賽三連冠的霸業。在99-00賽季，錢德勒榮膺“加利福尼亞州籃球先生”的稱號，00-01賽季，錢德勒已經能夠拿下26分15個籃板8次封蓋的場均數據，徹底統治瞭攻防兩端。
GIF-高中時期的錢德勒一
GIF-高中時期的錢德勒二
高中畢業那年，亞利桑那大學、肯塔基大學、加州大學洛杉磯分校（UCLA）等傳統籃球名校都向錢德勒拋出瞭橄欖枝，但錢德勒和傢人在反復斟酌後還是決定跳過大學，直接進入NBA。後來談及個中緣由，錢德勒回憶道：“我之所以選擇跳過大學直接進入NBA，全都是因為我的傢人，回想起來，其實上高中時我已經有一定的名氣瞭，但我的傢庭條件依舊非常糟糕，甚至有一段時間我們需要借宿在我的一位叔叔傢中，我睡在沙發上，而我的母親和兩個弟弟擠在一間很小的臥室裡。大學的經歷或許很不錯，但是就我的傢庭狀況而言，我不值得多蹉跎一年的時光，大學沒有薪水，我沒辦法照顧我的傢人。進入NBA是我下定決心要找到的一種改變命運的方式，我也不確定究竟能不能靠籃球來養活自己，但我也隻能把我的全部押在籃球上，因為我別無選擇。”
在2001年之前，NBA中為數不多的高中球員給聯盟和未來的高中生們帶來的都是正能量和標桿效應，摩西-馬龍、“雨人”坎普、加內特、科比、小奧尼爾、麥迪、艾爾-哈靈頓、拉沙德-劉易斯、達柳斯-邁爾斯……這些天賦異稟的高中生選擇跳過大學直接進入NBA，從而給NBA帶來瞭更豐富的多樣性，正是他們的成名和成功，給瞭錢德勒更多勇氣步其後塵，迎接挑戰。
