欧文如愿的离开了让他闷闷不乐的克利夫兰，他想要摆脱詹姆斯在克利夫兰的阴影，他想成为球队的焦点。在来到波士顿后，他说：“离开詹姆斯的克利夫兰骑士队是我一生最棒的事情”。
好吧，来到波士顿成为球队的焦点，欧文得到了他想要的，然后呢？他度过了一个愉快的常规赛，可季后赛他缺战以后，波士顿杀入了东部决赛并一度3-2领先詹姆斯的骑士队，18-19赛季，欧文终于体会了詹姆斯曾经的不易。
2018年11月12日输给开拓者的赛后欧文说：“现在，我认为如果我们有一个15年或14年经验的老将来帮助我们度过常规赛，那会是极好的，那帮助我们明白，这是一个漫长的马拉松而不仅仅是一次全速冲刺。”
“我认为他们必须要变得更好，我觉得他们现在太想利用他们的天赋打球了。”在谈到球队年轻球员遇到的问题时，欧文如此说道。在主场输给爵士的赛后球员通道中，欧文和布朗对话了30秒，语气有些急躁，说布朗的精神上没有准备好，打球很分心。
赛季中期，欧文向詹姆斯道歉，说从前作为年轻球员的自己，不理解勒布朗其实在背后承受着很多东西。如今他已经开始意识到现在的位置有多么艰难，他正在学习如何成为詹姆斯那样的领袖。季后赛面对雄鹿，欧文表现糟糕，浪投不断却和记者赌气说，22次出手？我应该出手30次。
夏天不出所料，他不愿再在年轻人扎堆的凯尔特人消耗下去，逃离了波士顿的烂摊子，选择了故乡纽约，不过起码这次他没像在波士顿一般抹黑前东家了。
欧文赌气，自负，敏感又骄傲，像个宠坏了的骄纵小孩，有糖果吃的时候还好，一旦面对困境和挫折，他总是拒绝交流和沟通，期望球队有老将能将场外的情绪和场上的角色分工一一摆平，可时候不早了，欧文经历了这么多风风雨雨，已经到了该独当一面的年纪了。 这一次，欧文承担得首先脑的责任吗？这可能是他最后一次机会了。
（三十分）
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