常规赛回顾：
在赛季开始之前，开拓者常年遭人诟病的锋线终于得到了补强，他们通过交易得到了外线防守尖兵罗伯特-考文顿，再加上“扣篮王”小德里克-琼斯以及成功续约的老将安东尼，锋线深度不同以往的开拓者，在双枪的率领下再度起航。
但伤病潮再次吹开了波特兰的大门，先是努尔契奇在1月12日的比赛中遭遇右手腕骨折缺阵六周，五天之后CJ-麦科勒姆足部骨折将于四个星期后重新评估，一周之内连续伤缺两名大将，让开拓者刚刚开启的赛季之路笼罩上了一层迷雾。要知道在受伤之前，麦科勒姆打出了生涯高光的一段表现，场均能够轰下26.7分和5次助攻，命中4.8记三分高居全联盟第一，同时还能够保持高达44.1%的三分命中率。
这也意味着带领球队前进的重担落到了达米安-利拉德一个人的肩膀上。在随后的六场比赛中，利拉德五次砍下30+，其中对阵公牛更是爆砍44分，包括在最后还剩11.5秒仍然落后5分的情况下送上连续飙进两记三分，读秒绝杀对手的神级表现。随后在二月初的一波8胜1负的甜蜜赛程之后，开拓者的战绩反而提升到了18胜10负一跃升至西部第四位。
不过随后的四连败给兴致正高的波特兰人浇下了一盆冷水，这四个对手中三支均为西部前八的队伍，太阳和湖人更是高居第一和第三位。这也反应出了开拓者整个赛季中的问题——在面对弱旅时他们的确能够收下胜利，然而当面对胜率高于五成的球队时却往往陷入苦战。 防守上的问题同样明显，考文顿的加盟并没有从根本上改善开拓者的防守，再加上内线支柱弩机的缺阵，让他们很长一段时间里都排在联盟防守效率的垫底位置。
于是在全明星后的交易截止日前，作为总经理的奥尔谢主动求变，既然攻强守弱不如剑走偏锋，将胡德和小特伦特打包交易到多伦多猛龙，换来了本赛季状态火热的诺曼-鲍威尔。至此，开拓者的先发阵容中有三名场均得分在19分以上的后卫球员，组成了波特兰版的“三个火枪手”体系。
加盟开拓者后的首场比赛，鲍威尔便砍下22分，随后的六场比赛开拓者的得分全部超过120分，甚至还有连续两场轰下133分的表现，这笔交易对于球队进攻火力的提升十分显著。在3月26日之后的28场比赛里，开拓者的场均得分从114.7分提升到118.4分，放到整个赛季的数据中进行比较已经能够高居全联盟第三位，甚至可以比肩拥有“最强进攻版三巨头”的布鲁克林篮网。
尽管赛季末的开拓者依然充满动荡，连续两个主场不敌灰熊之后在半个多月的时间里仅取得2胜9负的战绩，甚至一度即将跌出前八。甚至坊间还传出了这样的传闻，如果主帅斯托茨没能率领球队在季后赛中完成突破的话，赛季结束后帅位或将不保。但波特兰众将士众志成城，以一波10胜2负的战绩强势收官。凭借着最后一日大胜掘金，他们成功将卫冕冠军挤入到附加赛，自己则以42胜30负的战绩锁定西部第六的位置。
