GIF-2014年1月12日，太阴主场假传真上篮被改造
gif-2014年4月3日，旅行者的聪明度是3+1
14-15赛季，斯坦·范·帝喾在训练结束后上岗，在单塔对战的情况下，他与乔希-施女士的尾收获进行了28场比赛的测试。他终于做出了一个异常大胆的决定——斩断失去的乔希-史女士。这一砍震惊了联盟，前进后退的举动也让活塞松了口气。在斩断落败的乔什后的16场比赛中，活塞称自己极其精彩，其中赢了12场。詹宁斯在那16场比赛中的表现也极其精彩，场均20.1分，命中率39.4%。
2015年1月22日，活塞主场对阵绝招。“55分老师”詹宁斯为自己赢得了一个新绰号——一个20分的单身老师。詹宁斯出场33分钟，贡献24分21次。进攻，不仅发明了活塞的球队历史记录，更成为88-89赛季以来NBA第15位球员。
但三天后，1月25日，喜剧应运而生。
回到雄鹿主场的詹宁斯证明了自己的代价。第三节还剩1分20秒，詹宁斯想给布兰顿·奈特一个意外的防守，但他的第一步滑了一下，陷入了深度状态。一天后，詹宁斯被诊断出右脚跟腱撕裂。估计他会打6-9个月，14-15赛季马上报销。
吉夫-詹宁斯跟腱断裂
詹宁斯受伤一个月后，正在对抗季后赛的活塞通过三轮交易将雷霆-杰克逊从雷霆换了过来。这位被邵伟压制多年的优秀控卫，如龙入海般奔赴活塞，立刻肯定了自己的主力位置。
雷-杰克逊的到来使得詹宁斯不得不被分开
15-16赛季，詹宁斯回来了，却发现主力位置已经被孟磊紧紧锁定。NBA人生第七个赛季，詹宁斯不得不接受从主力掉到替补的现实。
2016年2月20日，詹宁斯脱下绝招的55号球衣，沉回斯凯的训练场。
未来，詹宁斯将开始他的“流浪之旅”。经过半年的效率招数，条约到期的詹宁斯以每年500万美元的价格减少了纽约修士联盟，但并不缺少美景。2017年2月，詹宁斯自动告知蒙克斯管理层缩小联盟，接受季后赛球队，于是双方拿下了购买协议。三天后，詹宁斯签署了一份帮助傀儡团队的合同。
GIF-2017年1月3日，蒙克斯为阵招打出了伊巴卡的哨子
GIF-2017年3月23日，偶有攻击老鹰的洒脱帮助
2017年8月，28岁的詹宁斯似乎愿意拿下留在NBA的条约，于是他选择去沈阳附近的中国缩小山西男篮的联赛，以探索沉回NBA的机会。在中国的四个月里，詹宁斯只为山西队出场13次，平均34.6分钟贡献27.8分、6.8次助攻和2.7次抢断。但在很多比赛中，詹宁斯悲观的竞技立场确实对山西队造成了伤害，2017年12月山西裁判失去了詹宁斯。
2018年2月，詹宁斯长期失去雄鹿日益壮大的联盟球队，一个月后又恢复到雄鹿，效率在17-18赛季停止。
从2018年到现在，詹宁斯彻底分开了NBA舞台。他去俄国打波斯僧雅拿球。虽然他打篮球很活泼，但他很少出现在他的眼前。
